او شخصیتی ساده، مهربان و در عین حال پیچیده دارد.دلباختن به زنی به نام کلر، برای مدتی انزوای آزاردهندهی زندگی وینسام را میشکند. ولی تنهایی وینسام پس از رفتن کلر و کشته شدن هابز شدت میگیرد تا جایی که باعث تحول شخصیت او میشود. یادآوری فقدانهای تلخ گذشته قلب وینسام را سرد و سخت میکند تا جایی که درصدد انتقام برمیآید.