دفتر پنجم از دفترهای زندان گرامشی در سال های 1930-1932 نوشته شده است. در این جلد با دغدغه های جدی و پیگیر گرامشی در رویارویی با اصلی اتریم مسائل عصر خود سروکار می یابد
آزادی چیست؟ طبیعت بشر چیست؟ آیا عشق به قدرت و اراده معطوف به قدرت در طبیعت بشر و از قبل به صورت مادرزاد وجود دارد؟ آیا میل به آزاد بودن در سرشت و طبیعت بشر نهفته است یا محصول شرایط اجتماعی است؟ شرایط و محیط چگونه به امیال و عواطف و در نتیجه به ساخت جامعه و قدرت شکل میدهند؟ چگونه میتوان از دمکراسی دفاع کرد؟ نقش علم در این میان چیست؟ نقش فرهنگ چطور؟ اینها پرسشهایی است که دیویی سعی دارد به آنها پاسخ دهد. پاسخهای دیویی به این پرسشها بر متفکران بعدی از جمله پوپر و رالز اثر گذاشته است.